Tra le due guerre Osterkamp
combatté contro il Bolscevichi, quindi si impegnò molto
nella riorganizzazione della Luftwaffe in
Jagdfliegerschule.
Il 19 Settembre 1939 divenne Kommodore del
JG 51.
Comandò la Geschwader durante la campagna di
Francia e la battaglia di Inghilterra.
Ottene 4 vittorie durante la II Guerra
Mondiale, la prima delle quali 12 Maggio 1940, quando abbatté un
Fokker G-1 bimotore francese vicino a Soesterburg.
Altre due vittorie le ottenne nel Luglio
1940, durante la battaglia di Inghilterra.
Il Generalmajor
Osterkamp fu premiato con la
Ritterkreuz il 22 Agosto 1940.
Nel 1942 comandò il
Jagdfliegerführer 2, sul fronte della Manica,. Il 1°
di agosto fu trasferito al
Luftsgaustab z.b.V.
Africa.
Il Generalleutnant
Osterkamp divenne Kommandeur del
Jagdfliegerführer
Sizilien, di base a Trapani, il 5 Aprile 1943.
Lasciò poi il comando ad Adolf
Galland (104 vittorie) il 15 Giugno.
Osterkamp da quel momento occupò diversi
ruoli nello stato maggiore della Luftwaffe,
sino a diventare Ispettore della Logistica.
Si ritirò per contrasti con l’alto comando il 31 Dicembre 1944.
In tutto Osterkamp ottenne 38 vittorie: 32
durante la Grande Guerra e sei, di cui due sole però pienamente
confermate, durante il secondo conflitto.
Sopravissuto a due guerre,
Osterkamp morirà a
Baden-Baden il 2 Gennaio 1975.
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